Na het Bosman-arrest in 1995 houden landen er andere transferperiodes op na. Pas sinds vijftien jaar zijn de deadlines min of meer geharmoniseerd, al lopen nog altijd niet alle data gelijk.
Het begrip Deadline Day kent zijn doorbraak op 31 augustus 2002. Voor de eerste keer in de voetbalgeschiedenis wordt een megatransfer vlak voor het sluiten van de transfermarkt afgerond. Ronaldo Luís Nazário de Lima wordt door Real Madrid voor 45 miljoen euro overgenomen van Internazionale en wordt gezien als de moeder van de transfers op Deadline Day.
Na Luis Figo (2000) en Zinedine Zidane (2001) werd Ronaldo de derde speler die zich aansloot bij de Galácticos, het door voorzitter Florentino Perez samengestelde team supersterren. Eerder die zomer mocht de Braziliaan zich als WK-topscorer kronen tot wereldkampioen, en de transfersom van 45 miljoen euro werd dan ook gezien als een 'koopje'.
Het was deze transfer die ervoor zorgde dat het fenomeen Deadline Day snel aan bekendheid won; als een speler van het kaliber Ronaldo al letterlijk op het laatste moment van club zou wisselen, zou alles mogelijk zijn in de laatste uurtjes van de transferperiode.
Vergeten hoe goed Ronaldo was? Bekijk deze video met zijn 10 mooiste doelpunten in het shirt van Real Madrid: