Maldini debuteerde op zijn zestiende in het eerste elftal van AC Milan. De eerste successen behaalde de verdediger met Milan vanaf 1988, toen hij samenspeelde met Ruud Gullit en Marco van Basten. Zij waren de sterren voorin, terwijl Maldini achterin de kunst van het verdedigen liet zien.
Indrukwekkende erelijst
In totaal schitterde de zoon van oud-speler Cesare Maldini liefst 25 seizoenen in het rood-zwart van Milan. Nooit droeg hij het shirt van een andere club. Met onder meer vijf keer de Europa Cup I en zeven landskampioenschappen beschikt hij over een erelijst om u tegen te zeggen.
Volgens velen was Maldini een van de meest sierlijke verdedigers die er ooit op de velden heeft rondgelopen. Voor een verdediger beschikte hij over een bovengemiddelde techniek waarmee hij ook aanvallend van waarde kon zijn. Zijn onderscheppingen waren van grote klasse, bovendien kon Maldini door zijn perfecte inzicht en timing veel gevaarlijke situaties voorkomen. Niemand kon verdedigen er zo elegant uit laten zien als Paolo Maldini, die altijd met de borst vooruit liep. Dat, én zijn indrukwekkende prijzenkast, maken Il Capitano tot een van de grootste legendes van het internationale voetbal.
Opmerkelijk genoeg was hijzelf niet zo’n fan van tackelen. “Als ik een tackle moet inzetten, dan heb ik al een fout gemaakt”, zo liet Maldini in een interview weten. Toch beschikte hij wel degelijk over een uitstekende tackle, wat hem een ware plaag maakte voor aanvallers. Tegen Maldini was bijna geen enkele spits opgewassen, hoe groot, snel of slim ze ook mochten zijn.
Voor het Italiaanse elftal kwam Maldini liefst 126 keer uit. Namens Milan kwam hij tot het onwaarschijnlijke aantal van 902 officiële wedstrijden, een record dat waarschijnlijk nooit meer verbroken zal worden. Als eerbetoon heeft de leiding van de Rossoneri besloten om het rugnummer 3 niet te gebruiken totdat één van de zoons van Maldini (die actief zijn in de jeugd van AC Milan) klaar is op zijn vader op te volgen in het eerste team. Voorlopig is het voor de Milansupporters wachten op de natuurlijk opvolger van Il Capitano, de voetballer die iedereen in Italië van verdedigen liet houden.